1. Introduction

Les lipides sont principalement composés de carbone et d’hydrogène, sont donc insolubles dans l’eau et rentrent dans la constitution des membranes biologiques.

À l’échelle de l’organisme, ils représentent près de 20% du poids corporel. Ceci s’explique par la variété de rôles qu’ils assurent : stockage d’énergie, hormones, vitamines ou encore messagers participant à la transduction d’un signal.

On les classe en 4 groupes

  • Les acides gras (AG) : ce sont les briques de base des lipides
  • Les glycérides : le glycérol est le constituant de base
  • Les sphingolipides : la sphingosine est le constituant de base
  • Les isoprénoïdes : l’isoprène et le constituant de base

2. Les acides gras

a) Introduction

Les acides gras sont des molécules dites «amphipathiques» : ils possèdent une tête hydrophile (COOH) et tout le reste de la molécule est hydrophoble, insoluble dans l’eau.

Les acides gras sont des molécules linéaires qui possèdent un nombre pair de carbone (4 à 36 carbones) agencés sous forme d’une chaîne carbonée, au bout de laquelle se trouve un groupement carboxylique COOH.

Il existe 2 catégories d’acides gras :

  • Les AG saturés : les atomes de carbones sont reliés par des liaisons simples.
  • Les AG insaturés : présence dans la chaîne carbonée d’une ou plusieurs doubles liaisons.

b) Les acides gras saturés

On représente souventt la chaine carbonée par une ligne brisée, en zigzag, où chaque sommet d’angle représente un atome de carbone.

Les différentes tailles

  • Les AG  à courte chaîne : <10C partiellement hydrophobes.
  • Les AG à chaîne moyenne : 10 à 20C, quasiment insolubles.
  • Les AG à longue chaîne : >10C, hydrophobes.

Nomenclature

Ils sont définis par leur nombre de carbones et de doubles liaisons (0 chez les acides gras saturés) :

(Nombre de carbones : Nombre de doubles liaisons)

Exemple de l’acide butyrique : (C4:0).

c) Les acides gras insaturés

Ce sont les aciddes gras possédant au moins une double liaison dans la chaîne carbonée.

Nomenclature

Chaque double liaison est indiquée par un Delta « Δ » suivi de sa position5 désigne une double liaison qui part du 5ème carbone) et précédé de sa configuration (cis ou trans).

Un Oméga « ω » désigne la position de la double liaison depuis l’extrémité méthyle (Les ω3 et ω6 sont des AG indispensables).

Les acides peuvent être polyinsaturés (6 à 8 doubles liaisons), vont pouvoir être conjugués (doubles liaisons séparées par une simple liaison) ou non conjugués, la structure est alors dite malonique.

Structure du Coenzyme-A

Les lipides sont insolubles dans le sang. Le coenzyme-A s’estérifie avec tous les acides gras afin de les solubiliser les métaboliser.

Exemples d’acides gras insaturés

  • L’acide oléique

C’est un acide gras mono-insaturé retrouvé dans l’huile d’olive et est donc très présent dans l’alimentation mais il peut aussi être synthétisé dans le réticulum par oxydation de l’acide stéarique C18 :1

  • AG linoléique

Cet acide gras est liquide à température corporelle, son nom vient de l’huile de lin et il est abondant dans toutes les huiles végétales. C’est un acide gras essentiel, ce qui veut dire qu’il ne peut pas être synthétisé par l’organisme.

Il est essentiel à la formation de l’épiderme et est indispensable à nos membranes cellulaires. C’est le précurseur de nombreux lipides messagers.

  • Acide linolénique C18H30O2
  • Acide arachidonique.

Synthétisé par l’organisme à partir de l’acide gras linoléique, ce n’est pas un acide gras essentiel. C’est un précurseur des lipides messagers.

3. Les Glycérides

Glycérol

Le terme de glycéride désigne l’association d’un glycérol et d’un acide gras.

a) Les acylglycérols

Les fonctions OH du glycérol sont estérifiées par les acides gras, selon le nombre d’acides gras, on parlera de monoacylglycérols ou monoglycérides, de diglycéride ou de triglycérides.

Si dans un triglycéride, les 3 acides gras sont identiques, le triglycéride porte le nom correspondant à l’acide gras. Par exemple, si cet acide gras est l’acide palmitique, le nom du triglycéride sera le Tripalmitoyl glycérol.

Triglycérides

Les triglycérides sont les lipides naturels les plus nombreux, présents dans le tissu adipeux : il s’agit des graisses de réserves. Ce

Les adipocytes synthétisent, stockent, et libèrent les triglycérides selon les besoins. Leur synthèse est favorisée par l’insuline et a donc lieu pendant et après un repas. En cas de besoin énergétique, les triglycérides sont hydrolysés par des lipases pour libérer du glycérol et 3 acides gras. Le métabolisme des lipides et des triglycérides est le sujet de cet article.

Il existe plusieurs formes isomériques pour les triglycérides :

  • Isomère 1 : les 3 acides gras sont du mête côté du glycérol
  • Isomère 2 : l’acide gras porté par le C2 est du côté opposé aux deux autres. C’est l’isomère le plus commun chez l’homme.

b) Les glycérophospholipides

Les glycérophospholipides constituent 50 à 70% des lipides membranaires. Ils sont constitués de glycérol estérifié sur les C1 et C2 par des acides gras et d’un groupement phosphate sur le C3.

L’élément de base est donc l’acide phosphatidique représenté par un glycérol, 2 acides gras et un acide phosphorique (H3PO4). L’acide phosphatidique n’est pas retrouvé dans les membranes biologiques mais est un précurseur de ces dernières.

Les 2 acides gras de cette structure ont une chaîne ≥ 14C. L’acide gras en position 2 est plus souvent un AG insaturé.

L’acidité de la molécule provient des 2 H mobiles libres de l’acide phosphorique.

4. Les sphingolipides

a) Présentation

Les sphingolipides sont des lipides complexes dérivés de la sphingosine. C’est un dialcool aminé à 18C avec double liaison trans sur le C4. Les fonctions alcool sont portées par les carbones 1 et 3.

L’association entre la spingosine et un acide gras via une liaison amide est appelée « céramide« , abondamment retrouvées dans les membranes biologiques.

Il existe 2 types de sphingolipides :

  • Un phosphate se fixe sur la fonction alcool primaire du céramide pour former un sphingophosphatide.
  • Des résidus glucidiques se fixent sur la fonction alcool primaire du céramide pour donner des glycosphingolipides.

b) Les sphingophosphatides

Les sphingomyélines sont les constituants les plus importants de ce groupe. Le céramide est lié par sa fonction alcool primaire à la phosphorylcholine.

C’est la sphyngomyéline qui constitue la gaine de myéline, jouant un rôle dans la conduction du message nerveux. La sphyngomyéline joue un rôle d’isolant thermique important au niveau de celle gaine.

c) Les glycolipides

La molécule de base des glycolipides est le céramide :

  • Un ose sur la fonction alcool primaire du céramide donne un cérébroside.
  • Un oligosaccharide sur la fonction alcool primaire du céramide donne un ganglioside.

Les cérébrosides

Dans les membranes plasmiques du tissu nerveux, l’ose relié au carbone 1 du céramide par une liaison β-osidique est le galactose.

On obtient un Galactocérobroside, ou galactocylcéramide.

Dans les autres tissus c’est souvent le glucose. Glucocérébroside ou glucosylcéramide.

Les gangliosides

L’oligosaccharide est un sucre complexe composé de 3 à 6 sucres. Les gangliosides jouent un rôle important dans les phénomènes de reconnaissance cellulaire. Les chaines sucrées sont hydrophiles donc elles vont dépasser à la surface de la cellule, vers l’extérieur de la membrane. C’est elles qui vont être reconnues.

5. Les isoprénoïdes

a) Présentation

Les membres des isoprénoïdes occupent différentes fonctions dans l’organisme : ça peut être des vitamines, des hormones liposolubles ou des acides biliaires.

L’isoprène, constituant de base des isporénoïdes, est une chaîne de butane (C4H10) avec 2 doubles liaisons conjuguées sur les carbones 1 et 3 ainsi qu’avec un substituant méthyl sur le carbone 2.

Cet isoprène peut suivre 2 voies différentes :

  • Accrochage de plusieurs isoprènes l’un derrière l’autre (chaîne linéaire de composés : les terpènes),
  • Cyclisation de 6 isoprènes pour donner les stéroïdes.

b) Les terpènes

Les vitamines liposolubles sont des représentants imminents des terpènes que nous ne pouvons pas synthétiser. Les vitamines A, E et K sont des terpènes essentiels.

La vitamine A (rétinol)

La vitamine A possède un cycle et une chaine isoprénique terminée par une fonction alcool primaire. On l’appelle aussi rétinol.

Elle possède 5 doubles liaisons conjuguées en conformation trans.

Le rétinol provient du métabolisme des carotènes, qui ne peuvent être apportés que par l’alimentation (tomates, poivrons, carottes, fruits).

Le rétinol est le dérivé essentiel impliqué dans le phénomène de la vision.

La vitamine E (alpha-tocophérol)

La vitamine E est un constituant des membranes plasmiques, elle y joue un rôle protecteur contre les antioxydants. On la trouve dans les huiles végétales, les œufs, la bière, et les céréales.

La vitamine K (phylloquinone)

Cette vitamine K est nécessaire à la synthèse des facteurs de coagulations et des protéines impliquées dans la fibrinolyse. C’est une vitamine essentielle qui est apportée par les légumes verts à feuilles.

La vitamine D (calciférol)

À la différence des autres vitamines, celle ci n’est pas essentielle. Elle est synthétisée par la peau et peut être retrouvée dans l’alimentation, notamment dans l’huile de foie de morue ou dans les poissons.

Elle régule l’absorption et l’excrétion du calcium et des phosphates et intervient donc dans la minéralisation.

Dans la peau, elle est synthétisée à partir d’un dérivé cholestérol ou de l’ergostérol.

Le manque de lumière et l’ingestion insuffisante de vitamine D sont responsables du rachitisme.

L’ubiquinone

L’ubiquinone peut contenir 6 à 10 isoprènes. L’organisme est capable de la synthétiser, c’est la molécule centrale du transfert d’électrons dans la chaîne respiratoire mitochondriale. Elle y est réduite en ubiquinol qui cède ces électrons au complexe 3 de la chaîne respiratoire.

c) Les stéroïdes

Le cholestérol

Cholestérol

Le cholestérol est le stéroïde le plus important, il dérive du cholestane qui est un composé à 27 C formé par la condensation de 6 isoprènes tête à tête.

Cholestane

Il joue un rôle majeur dans la formation des membranes et la régulation de la fluidité membranaire. Le cholestérol participe à la synthèse des acides biliaires et des hormones stéroïdienne.

Les acides biliaires

Le catabolisme du cholestérol entraîne la production de 2 molécules d’acides biliaires, le cholate et le chénodésoxycholate. Ces 2 acides biliaires sont conjugués dans le foie avec la glycine et la taurine, indispensables à la digestion des lipides

Les hormones stéroïdes

Chez l’homme, il existe 6 grands types d’hormones qui possèdent le squelette polycyclique du noyau stéroïde à 17 carbones.

  • Les progestagènes qui préparent la muqueuse utérine à la nidation de l’œuf.
  • Les androgènes avec la testostérone qui stimule la spermatogénèse, la croissance et la différenciation des organes génitaux et des caractères sexuels masculins comme la pilosité, la voix grave ou encore l’augmentation de la masse musculaire.
  • Les œstrogènes qui stimulent le développement des caractères sexuels féminins, la maturation folliculaire et favorise la minéralisation des os.
  • Les glucocorticoïdes qui permettent à l’organisme d’adapter le métabolisme à une situation de stress de longue durée en assurant la production de glucose.
  • Les minéralocorticoïdes qui permettent la régulation de l’excrétion rénale hydrosodée.
  • La vitamine D

La biosynthèse des hormones stéroïdienness se fait dans les glandes endocrines spécialisées telles que les testicules pour la testostérone ou la glande corticosurrénale pour le cortisol par exemple.